Will Keane (Richard Gere) é um playboy cinquentão que tem como promessa nunca ter um compromisso sério com uma mulher. Quando ele conhece Charlotte Fielding (Winona Ryder), uma jovem que tem a metade da sua idade, imagina que terá com ela outro rápido e fácil romance. Mas nada no relacionamento de ambos é fácil ou rápido. Apesar da diferença de ida...
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